Drobečková navigace

Panaxosides et ginsénosides


Les panaxosides sont des saponines efficaces typiques du ginseng ( Panax ). Les panaxosides sont des glycosides avec l'aglycone triterpénoïde (stéroïdien) et un ou plusieurs résidus de sucre. Avec son imprécision, le mot saponine suggère que les panaxosides sont amphiphiles et donc capables de pénétrer dans le tractus gastro-intestinal dans le sang, le cerveau et toutes les cellules. Les ginsénosides sont un sous-ensemble de panaxosides (souvent avec tous les panaxosides incorrectement appelés ginsénosides ). Les panaxosides ont des effets de modulation importants sur les voies physiologiques ( Attele1999gpm , Christensen2009gcb ), sont inoffensifs et sont l'essence de l'effet adaptogène du ginseng.

Les panaxosides agissent en tant que récepteurs membranaires et nucléaires Les panaxosides sont des glycosides amphiphiles Les oligos sont divisés en damars ( diol et triol ) et en acides oléiques, neurostéroïdes et modulateurs hormonaux. Comme les hormones pancréatiques, les panaxosides pénètrent dans le sang, le cerveau et les cellules, où ils agissent principalement dans le noyau en modifiant l'expression des gènes, influençant un certain nombre de gènes, tels que les régulateurs de l'inflammation et de la synthèse d'oxyde nitrique (NO) - voir par exemple les récepteurs glucocorticoïdes et les récepteurs PPAR et leur stabilisation membranaire cellulaire ( Li1997eag , Choo2003aag )

Principaux panaxosides de ginseng

En 2008, 182 Panaxosides différents ont été isolés de la famille Panax (voir Christensen2009gcb ), et d'autres sont en croissance lente. Parmi ceux-ci, au moins 50 se trouvent dans le bon ginseng. Nous sommes intéressés par la racine panaxoside, qui est remarquable par leur forte teneur en poids: Panaxosides sont formés par l'âge et la qualité de 2-20% de poids sec de la racine ( Zhu2004cst , Christensen2009gcb , Yuan2002gva ). Les profils spécifiques de panaxoside incluent également des feuilles, des fleurs et des baies rouges de ginseng. Les panaxosides principaux sont:

Panaxadiols principaux:
Panaxoside effet
ginsenoside Rb 1 protège la mémoire et le cerveau, anti-stress, anti-inflammatoire, antidiabétique, protège les vaisseaux sanguins de l'athérosclérose, supprime l'angiogenèse
ginsenoside Rb 2 anti-stress, anti-inflammatoire, protège le cerveau, protège contre les radiations
ginsenoside Rc anti-stress, anti-inflammatoire, protège fortement contre les radiations
ginsenoside Rd anti-stress, anti-inflammatoire, protège le cerveau, protège les vaisseaux sanguins de l'athérosclérose, protège contre les radiations
ginsenoside Rg 3 libère fortement les vaisseaux sanguins et réduit la pression sanguine, anti-stress, anti-inflammatoire, inhibe les récepteurs NMDA dans l'hippocampe, les effets neurostéroïdes sur les récepteurs membranaires dans le cerveau, inhibe la croissance des cellules graisseuses, protège contre l'arthrite
ginsenoside Rh 2 restaure l'immunité après radiothérapie et chimiothérapie, anti-inflammatoire, anti-allergique, inhibition des récepteurs NMDA dans l'hippocampe
Panaxatriols principaux:
Panaxoside effet
ginsenoside Re antioxydant, antihypertenseur, protège la mémoire et le cerveau, rétablit fortement l'immunité après irradiation, protège le cœur et les vaisseaux sanguins
ginsenoside Rf bloque les canaux calciques de type N dans le cerveau, régule le métabolisme des graisses en agissant sur les récepteurs PPAR
ginsenoside Rg 1 anti-inflammatoire, antihypertenseur, protège le cerveau, protège fortement contre les radiations, augmente l'angiogenèse
ginsenoside Rg 2 protège les neurones, protège le cerveau contre l'ischémie, protège les vaisseaux sanguins de l'athérosclérose, anti-stress, nootropique
ginsenoside Rh 1 anti-inflammatoire, anti-allergique, affecte les récepteurs des œstrogènes

Comment les panaxosides fonctionnent

Les panaxosides sont amphiphiles - solubles dans l'eau et dans les graisses. Le porteur du caractère non polaire est le squelette triterpénoïde (stéroïdien) - aglycone. Le porteur du caractère polaire est l'oxygène et les résidus de sucre liés à l'aglycone. Ainsi, les panaxosides passent dans la circulation sanguine et agissent - comme les hormones stéroïdes qui ressemblent à leur caractère amphiphile - à la fois dans le noyau des cellules et à la suite des effets neurostéroïdiens sur les récepteurs membranaires principalement dans le cerveau.

Comme pour les hormones stéroïdiennes, de petites différences dans les ligands du noyau triterpénoïde ont un grand effet sur l'effet de la molécule, et dans les panaxosides, de petites différences dans les résidus de sucre peuvent être leur diversité fonctionnelle. Contrairement aux hormones stéroïdes, cependant, les panaxosides subissent une déglycosylation progressive, qui commence dans le tube digestif. Par déglycosylation, les panaxosides plus complexes deviennent plus simples. Les panaxosides les plus simples sont l'aglycone seul: protopanaxadiol (PPD) , protopanaxatriol (PPT) et autres. Même les aglycones de ginseng ont des effets étendus sur le cerveau, le système vasculaire central, la puissance et d'autres paramètres physiologiques.

Structure des panaxosides

Les saponines triterpénoïdes de ginseng - panaxosides - sont divisées par le type d'aglycones en deux groupes: le damaran et l'oléanique.

Que signifie "triterpénoïde"

Le mot effrayant "triterpénoïde" signifie littéralement "des six unités d'isoprène consistant en". La molécule triterpénoïde est simplement produite dans une cellule en combinant six unités d'isoprène:

molécule d'isoprène

par molécule de squalène:

la molécule de squalène

Après cela, la cellule de ginseng est composée soit de damarendiol:

damarendiol

ou bêta-amyrine:

bêta-amyrine

Du damarendiol, du damaran panaxosides, du β-amyrin oleanate, sont également produits.

La synthèse des panaxosides est étroitement liée à la synthèse des stéroïdes humains

La façon dont le ginseng produit des aglycones panaxoside est très similaire à la façon dont notre corps produit des hormones stéroïdes. La différence se produit lors du roulage du squalène à partir de laquelle notre corps crée lanostérol:

lanostérol

et dans environ dix étapes (voir la base de données KEGG ) cholestérol:

cholestérol

Le cholestérol est une substance qui est extrêmement nécessaire - il sert de matière première de base pour la production de toutes les hormones stéroïdes.

Aglycanes de panaxosides

Les panaxosides sont divisés en deux groupes principaux selon le type d'aglycon: Damaran et oléanique. Damaran panaxosides sont en outre divisés en protopanaxadiol (PPD), protopanaxatriol (PPT) et octylol, en fonction de l'emplacement des résidus de sucre. Oleanan panaxosides sont dérivés d'un autre acide aglycone-oléanolique. D'autres types de panaxosides sont le panaxatriol et le damarndiol. Les quatre dérivés malonylés des panaxosides Rb 1 , Rb 2 , Rc et Rd ainsi que le panaxoside Ro et d'autres panaxosides estérifiés sont appelés «panaxosides acides», tandis que d'autres sont appelés «panaxosides neutres» ( Christensen2009gcb , Attele1999gpm ).

Remarque: Le mot "damaran" provient du damaron blanc ( Agathis dammara , apicole, voir la base de données des plantes angulaires ), à partir de laquelle une résine damar est obtenue pour la production de vernis. Le mot "oleanic" vient du nom des olives ( Olea ). L'origine du mot "okotilol" est inconnue.

Panaxadioly - structure générale et exemples de représentants:

Panaxadiol

Structure des principaux panaxadiols:
Panaxoside R1 R2
Rb1 -glc (2-1) glc -glc (6-1) glc
Rb2 -glc (2-1) glc -glc (6-1) arap
Rc -glc (2-1) glc -glc (6-1) araf
Rd -glc (2-1) glc -glc
Rg3 -glc (2-1) glc -H
Rh2 -glc -H

Panaxatrioly - structure générale et exemples de représentants:


Panaxatriol

Structure des principaux panaxatriols:
Panaxoside R1 R2
Re -glc (2-1) rha -glc
Rf -glc (2-1) glc -H
Rg1 -glc -glc
Rg2 -glc (2-1) rha -H
Rh1 -glc -H

Nous pouvons remarquer que les différences entre les panaxosides décrits ci-dessus sont minimes du point de vue de l'observateur humain. Les panaxosides moins typiques sont:

Panaxosid Rh3:

Panaxosid Rh3

La structure générale des esters de l'acide oléique:

structure des esters d'acide oléique

par exemple le panaxoside Ro: R1 = -glcUA (2-1); R2 = -glc

Propriétés générales des panaxosides

La structure panaxoside a ses propriétés chimiques typiques:

  • Les panaxosides sont chimiquement stables. En plus d'une liaison C = C insaturée, le squelette stéroïdien panaxoside ne contient que des liaisons aliphatiques dont la stabilité est généralement connue. Dans les conditions normales, sa demi-vie d'hydrolyse est incroyable de 20 millions d'années, environ 100 fois plus stable que la liaison au phosphodiester du brin d'ADN et 100 000 fois plus stable que la liaison peptidique des protéines ( Wolfenden 19988g ).
  • Les panaxosides sont amphiphiles . Le squelette stéroïdien est hydrophobe avec affinité pour les corps gras, tandis que les résidus de sucre dans les panaxosides confèrent une solubilité dans l'eau. Ceci est également associé à leur fonctionnalité supplémentaire:
  • Les panaxosides sont hautement mobiles. La capacité des ginsénosides à se déplacer à la fois dans l'environnement aqueux et gras les aide à entrer facilement dans le corps humain, y compris la barrière hémato-encéphalique.

Quels panaxosides sont les plus abondants dans le ginseng?

En termes de quantité, plus de 90% de la teneur totale en panaxoside de la racine de ginseng se compose des 10 panaxosides suivants ( Christensen2009gcb ):

  • PPD ginsénosides Rb1, Rb2, Rc et Rd
  • PPT ginsenosides Re et Rg 1
  • ginsénosides acides malonyl-Rb1, malonyl-Rb2, malonyl-Rc et malonyl-Rd

La quantité et le contenu de panaxosides varie grandement selon l'âge et les conditions dans lesquelles le ginseng a grandi. Cependant, il existe des spécificités de profil panaxoside qui distinguent le ginseng authentique , le ginseng américain , le notoginsenge et d'autres espèces Panax .

Quelles sont les différences dans le profil panaxoside de ginseng droite et américaine?

Ginsenoside Rf est caractéristique du ginseng et n'est pas présent dans le ginseng américain ou d'autres espèces Panax . Octylol panaxoside 24 (R) -pseudoginsenoside F11 est encore caractéristique du ginseng américain, alors que dans le droit ginseng il ne se produit presque pas. Ces panaxosides peuvent être utilisés pour distinguer ces deux espèces de ginseng ( Christensen2009gcb ). Une autre différence est dans le rapport des ginsénosides Rb 1 / Rg 1 . Le ratio Rb 1 / Rg 1 est supérieur à 10 dans le ginseng américain, mais varie de 1 à 3 dans le ginseng. Le ginseng américain contient généralement plus de PPD que les panaxosides PPT, tandis que le ginseng est l'inverse. Le rapport des ginsénosides malonyl-Rc et malonyl- Rb2 au ginsénoside malonyl-Rb 1 est plus faible pour le ginseng que pour le ginseng.

Quelles sont les spécificités du profil panoxoside notoginsengu?

La spécificité de notoginseng ginseng est le rapport de la teneur en malonyl-ginsenoside. Le malonyl-ginsenoside le plus abondant est notoginsengu ginsenoside malonyl-Rb 1 .

Les panaxosides, mis à part le Panax, ne se trouvent nulle part ailleurs

La règle pour les plantes est que les métabolites secondaires qu'ils contiennent se retrouvent dans de nombreuses espèces de plantes différentes. Le ginseng est différent - les panaxosides sont uniques et caractéristiques du genre Panax . Je connais une autre science connue de la plante panaxoside: La courge à cinq feuilles de gynostem contient des triterpénoïdes, dont neuf sont identiques aux panaxosides connus ( Christensen2009gcb , page 29, tableau 1.1). Le cinq-homard de Gynostema, aussi connu sous le nom de pchin-jin jiaogulan , est un «ginseng à cinq rangs», qui contient des panaxosides dans les feuilles et dont la culture représente une source bon marché de ces saponines pour les personnes âgées. La teneur en panaxosides des feuilles de gynostie est d'environ 1,5% en poids sec, c'est-à-dire comme chez un jeune ginseng faible.

Changements du profil panaxoside dans le traitement du ginseng rouge

Pour augmenter la durée de conservation et améliorer certaines propriétés pharmacologiques, la racine de ginseng ( album de radis de ginseng ) est traitée par trempage de ginseng rouge, ginseng radix rubra . Même lorsque le ginseng est séché, des résidus acides de panaxoside et une déglycosylation partielle se produisent. Le ginseng gry subséquent, qui a lieu à ~ 100 ° C et prend plusieurs heures, porte la réaction de Maillard (caramélisation) et poursuit la déglycosylation des panaxosides. Le ginseng rouge a donc un ratio plus élevé de panaxosides plus simples (par exemple ginsenoside Rg 3 et composé K ) et contient également plus d'aglycone libre (principalement PPD et PPT). Une hydrolyse et une déglycosylation supplémentaires des panaxosides se produisent dans le système digestif.

Liste des Panaxosides:

Articles Liés